De allereerste keer....met nog veel meer te komen....

Mijn allereerste seks als crossdresser.…

🕑 10 minuten minuten Travestie verhalen

Ik denk dat we ons allemaal onze "eerste keer" herinneren, en in mijn geval was de eerste keer dat ik met een man gekleed was een geweldige ervaring die ik me nog levendig herinner, en het gebeurde per ongeluk. Ik begon met travestie toen ik ongeveer 14 was vanwege mijn fascinatie voor sexy vrouwen. De eerste keer dat ik in een beha en slipje gleed en mascara en lippenstift opdeed, wist ik dat ik verslaafd was. Ik voelde me helemaal tintelend en opgewonden als nooit tevoren en daarna verkleedde ik me zo vaak als ik kon. Mijn alleenstaande moeder werkte en ging uit en ik had veel tijd alleen toen ik opgroeide, dus tegen de tijd dat ik 17 was, had ik een mooie garderobe met sexy kleding en allerlei soorten make-up verzameld en ik zag er behoorlijk goed uit als alles op was.

Ik was verlegen, dus ik beperkte mezelf tot het binnenblijven en flirten met jongens op het internet op mijn webcam, hoewel ik de hele tijd fantaseerde over het zijn met een man en ik kon niet wachten om mijn eerste pik te proeven en te voelen. Het was de zomer van '97 toen mama en haar vriend me vertelden dat ze een lang weekend weg zouden gaan en dat ik van donderdag tot zondag helemaal alleen thuis zou zijn, en ik kon niet wachten om de hele tijd verkleed door te brengen! Ik kocht een paar dingen online, zoals een nieuwe rok, twee paar sexy hoge hakken, kousen, valse wimpers en een paar sexy rode lippenstiften, en was zo opgewonden om ze allemaal te proberen. Mam en Don namen afscheid en zeiden dat als ik iets nodig had, ik het aan onze buurvrouw Denny moest vragen en donderdag rond drie uur vertrok. Ik wed dat ze nog niet eens de oprit af waren en ik had mijn rode kanten bh en bijpassende slipje al aan en legde mijn outfit klaar die ik op mijn bed zou dragen! Ik maakte een wodka en dronk ervan terwijl ik mijn goede oude tijd nam om mijn make-up op te doen, op zoek naar perfectie. Na het aanbrengen van mijn foundation deed ik mijn wenkbrauwen in een mooie boog met een bruin potlood en deed ik een rokerige blauwe oogschaduw op met een donkerder blauw in de plooi van mijn ooglid, daarna omlijnde ik mijn ogen met een zacht zwart potlood.

De lange valse wimpers gingen zonder een hapering en na een aantal laagjes mascara herinner ik me dat ik in de spiegel keek en bedacht hoe geweldig mijn ogen eruit zagen, zo zwoel en sexy…. Ik dronk mijn drankje op en maakte een andere al een lekker warm geroezemoes en ging naar de badkamer om mijn make-up af te maken. Ik kocht een dure Dior-lippenstift in een mooie rode tint en kon niet wachten om te zien hoe hij me zou staan.

Ik omlijnde mijn volle lippen met een rood potlood en vulde het in met de lippenstift en ik vond het geweldig. Het was zo verdomd sexy! Ik kocht ook een nieuwe pruik die lichtbruin was met blonde highlights en hij was lang en golvend, viel als een waterval van mijn schouders en ik was er meteen weg van. Ik plaagde het heel aardig en op dat moment voelde ik me volledig getransformeerd van Robby naar de sletterige Lisa. De nieuwe rok die ik kocht was een zwarte stretch minirok die heel mooi en strak zat en mijn blouse was van wit katoen met een hoge gesteven kraag waardoor mijn rode bh net een beetje naar buiten kon gluren.

Ik droeg ook een brede rode riem met een grote gesp en zwarte dijhoge kousen die er geweldig uitzagen met mijn nieuwe rode platform hoge hakken van 5 "met een enkelbandje. Ik droeg gouden bungelende oorbellen en een gouden choker ketting en gouden armbanden die bij elkaar pasten. Terugkijkend naar mij in de spiegel die dag was een hete en sexy meid! Ik pakte een rode nagellak en mijn drankje en liep naar de keukentafel om mijn vingernagels te lakken die ik voor de gelegenheid lang had laten groeien. Ik friste mijn drankje op en begon de nagellak aan te brengen toen ik de achterdeur hoorde opengaan!!! Ik dacht dat het mijn moeder was die terugkwam voor iets en ik raakte in paniek, op zoek naar een plek om te rennen, maar voordat ik kon verhuizen, kwam Denny de buurman binnenlopen! Denny staarde me net aan met een geschokte blik op zijn gezicht, en ik weet zeker dat ik dat ook deed! "Het spijt me zo, ik was net aan het kijken naar Robby, zei hij uiteindelijk.

Ik had het gevoel dat mijn wereld op me instortte. Ik wilde rennen en stond op het punt van huilen, maar kon geen woord zeggen." Is Robby hier? Hij vroeg. "Vertel het alsjeblieft niet aan mijn moeder." flapte ik eruit. "Holy shit Robby ben jij dat?" zei hij ongelovig. Ik antwoordde niet, maar voelde me beschaamd en beschaamd en keek weg van hem.

"Oh mijn god Robby, je ziet er geweldig uit!" zei hij en hij kwam naar me toe. 'Laat me je eens goed bekijken.' zei hij terwijl hij zachtjes mijn arm pakte en me omdraaide. Denny tilde mijn kin op met zijn hand en keek in mijn ogen. "Robby, je bent een lekker uitziende babe!". 'Je gaat het toch niet aan mama vertellen.' zei ik op het randje van tranen.

"Natuurlijk maak ik me daar geen zorgen over." zei hij met een grote glimlach op zijn gezicht. "Ik dacht altijd dat je een knap kind was, maar ik…ehm, ik heb nooit, um wauw, jij bent een sexy meisje.". "Echt, ben ik?. "Oh mijn god schat, ja!".

"Ik ben blij om dat te horen." Ik zei. Denny woont al ongeveer twee jaar naast de deur en hij is gescheiden. Op dat moment was hij een jaar of 34 en hij zag er heel aardig uit, met kort zwart haar en een sikje met blauwe ogen en een geweldig lichaam en een echte ladies man. Ik was een beetje verliefd op hem sinds hij hier kwam wonen en hij was soms stiekem een ​​fantasie van mij als ik verkleed was. En nu was hij hier in de keuken met mij….

Denny verontschuldigde zich voor het binnenvallen zonder te kloppen en na een paar minuten praten denk ik dat we ons allebei wat meer op ons gemak voelden toen we aan de keukentafel gingen zitten. Denny had een miljoen vragen, zoals wanneer ben ik me gaan kleden als een meisje; hoe vaak ik me kleed en natuurlijk of ik bi of homo was… en ik keek hem recht in de ogen en vertelde hem dat toen ik zo gekleed was dat ik zo graag bij een man wilde zijn… Denny deed het niet geen woord zeggen. "Heb je zin in een drankje? Vroeg ik om de ongemakkelijke stilte te doorbreken. "Ja, ik denk dat ik nu iets te drinken nodig heb.". Toen ik opstond om Denny de whisky te halen waar hij om vroeg, zag ik zijn ogen op en neer gaan mijn lichaam.

Denny slikte het drankje in één slok naar binnen en schonk zichzelf snel een andere in. Nadat hij zijn drankje had weggegooid, stond Denny op en zei. "Ik denk dat ik nu beter ga.

". Ik realiseerde me dat dit het moment was en stond op en sloeg mijn armen om me heen. zijn middel en omhelsde hem en zei: "Ga alsjeblieft niet weg." Ik keek op en hij kuste me toen! Mijn hoofd tolde en mijn hart bonsde terwijl mijn lippenstift tussen ons in smeerde. Mijn hand vond zijn weg naar zijn kruis en ik masseerde de omtrek van zijn harde pik door zijn spijkerbroek en ik hoorde hem zacht kreunen.

Na een paar minuten gingen we uit elkaar en keken elkaar in de ogen. "Oh god, ik kan niet geloven dat we dit doen." Hij zei. "Ik wil je pik proeven Denny." ik koerde. Hij glimlachte terug naar me en ik wist toen dat het eindelijk zou gebeuren.

"Pak onze drankjes en ik zie je in de woonkamer" zei ik terwijl ik naar de badkamer liep. In de badkamer veegde ik mijn uitgesmeerde lippenstift af en poederde mijn kin en bracht nog een laag van de mooie rode lippenstift aan en ging toen naar de woonkamer. Denny zat op de bank en ik ging naast hem zitten en reikte naar hem toe, maakte zijn riem los en trok de rits naar beneden. Hij zei geen woord toen ik zijn pik verwijderde, hem in mijn hand hield en er een paar keer over streelde.

Hij sloot zijn ogen en legde zijn hand op mijn rug en trok me zachtjes naar hem toe en ik scheidde mijn lippen en liet ze heel langzaam langs zijn harde schacht glijden. "Oh fuck, dat voelt zo geweldig." Hij siste. Ik trok aan zijn broek en Denny tilde zijn kont op terwijl ik ze helemaal uittrok en ik ging tussen zijn gespreide benen zitten en hervatte zijn pik zuigen. Onnodig te zeggen dat een echte lul anders aanvoelde dan de dildo waarmee ik oefende, maar te oordelen naar zijn reactie genoot hij er zeker van! Ik kwam in een soepel ritme van het zuigen aan zijn schacht terwijl ik hem met mijn handen streelde en het duurde niet lang voordat hij verstijfde en in mijn mond begon te klaarkomen. Het smaakte muskusachtig en een beetje zuur, maar ik vond het lekker en was zo trots op mijn prestatie.

"Verdomme schat, dat was een pijpbeurt!" zei hij glimlachend op me neer. "Bedankt Denny, dat had ik echt nodig.". Ik stond op en ging naast hem zitten en legde mijn hoofd op zijn schouder, nog steeds spelend met zijn nog steeds harde pik. Ik kuste zijn nek en hij kreunde opnieuw, toen kuste hij me, ongetwijfeld proevend zijn spermaresten van zijn sperma in mijn mond. Zijn handen vonden hun weg naar mijn tieten en het voelde fijn, ook al waren het siliconen falsies.

Ik kwam naar boven om lucht te krijgen. Ik verontschuldigde me en liep met kralen naar de badkamer waar ik mijn lippenstift weer opplakte, mijn rok uitdeed en een flesje babyolie pakte en het in mijn kutje masseerde. Toen ik terugkwam, streelde Denny zichzelf met de ene hand en zijn drankje in de andere.

Ik nam een ​​grote slok van mijn drankje en ging op handen en knieën zitten met mijn kont naar hem toe en keek over mijn schouder… "Fuck my ass Denny." Ik zei. Denny stond onmiddellijk op en ging achter me staan ​​en hurkte over me heen, zijn pik naar mijn gaatje leidend. Hij wreef het rond mijn strakke neukgaatje en duwde toen tegen de opening en ik duwde terug en liet het recht in me glijden. De lichte pijn die ik eerst voelde, werd overwonnen door het aangename gevoel van zijn pik in mij toen hij hem zachtjes dieper naar binnen begon te bewegen. "Ohhh Denny neuk me" gilde ik.

"Shit schat, het voelt zo strak.". "Fuck mijn poesje Denny, fuck it!". Het voelde zo geweldig om zijn pik in mij te hebben en ik weet niet hoe lang het duurde (maar ik had behoorlijk pijn de volgende dag!) maar ik voelde zijn pik trillen en hij vulde mijn kont met zijn sperma. Toen hij eruit plofte, drupte een warme stroom sperma langs mijn spleet en op mijn hangende ballen. Mijn kleine lul was zo hard als een rots en ik moet ook klaarkomen, dus ik draaide me op mijn rug en masturbeerde met Dennys sperma als smeermiddel.

Denny keek naar me en het duurde niet lang en ik spoot verschillende keren over mijn kont en handen. Denny ging daarna gelijk weg, maar niet voordat ik zei dat ik me morgen weer zou verkleden als hij interesse had…..

Vergelijkbare verhalen